وفي الـ‍ ١٣ من العمر،‏ صار الإسكندر تلميذا للفيلسوف اليوناني أرسطو.‏ وساعده هذا الاخير على تنمية اهتمام بالفلسفة والطب والعلم.‏ أما الى ايّ حد اثَّرت تعاليم أرسطو الفلسفية في طريقة تفكير الإسكندر،‏ فهذا مثار جدل.‏ قال برتراند راسِل،‏ من فلاسفة القرن العشرين:‏ «يبدو ان الرأي الاسلم هو القول انهما لم يتفقا على امور كثيرة».‏ ويتابع:‏ «كانت آراء أرسطو السياسية قائمة على مفهوم الدول-‏المدن اليونانية التي كانت على وشك الانهيار».‏ لكنَّ مفهوم دولة المدينة الصغيرة لم يكن ليروق الامير الطموح الراغب في بناء امبراطورية عظيمة لها سلطة مركزية.‏ ولا بد ان الإسكندر كان ايضا معارضا للمبدإ الارسطوطاليسي بشأن استعباد غير اليونانيين،‏ لأنه كان يتخيل امبراطورية قائمة على التعاون المزدهر بين الغالبين والمغلوبين.‏

ولكن يُظن ان أرسطو نمَّى عند الإسكندر اهتماما بالقراءة والتعلُّم.‏ وبقي الإسكندر قارئا نهما طوال حياته،‏ وكان يعشق كتابات هوميروس.‏ ويقال انه حفظ الإلياذة —‏ بكل أبياتها الـ‍ ٦٩٣‏,١٥ —‏ عن ظهر قلب.‏

توقفت فجأة الدروس على يد أرسطو سنة ٣٤٠ ق‌م عندما عاد الامير (‏وهو في الـ‍ ١٦ من عمره)‏ الى پيلّا ليحكم مقدونية في غياب ابيه.‏

أرسطو وتلميذه الإسكندر