والسكان الاصليون العراة،‏ كتب كولومبُس،‏ كانوا «اناسا اصحَّاء البنية،‏ بقَوام رشيق ووجوه جميلة جدا.‏»‏

استمر التجوال الطويل،‏ وهذه المرة نحو الشرق.‏ فاكتشف جزيرة جبلية كبيرة قرب كوبا دعاها لا إيسلا إسپانيولا (‏هِسْپانيولا)‏.‏ وأخيرا وجد الاسپانيون كمية كبيرة من الذهب.‏ لكن بعد ايام قليلة،‏ حلَّت الكارثة.‏ فسفينته القيادية سانتا ماريا ارتطمت بالارض على شاطئ رملي ولم يكن ممكنا جعلها تعوم من جديد.‏ ساعد السكان الاصليون طوعًا الطاقم على انقاذ كل شيء ممكن.‏ «انهم يحبون جيرانهم كأنفسهم،‏ ولديهم ارقّ وأعذب الاصوات في العالم وهم يبتسمون دائما،‏» قال كولومبُس.‏

قرر كولومبُس ان يؤسس مستوطنة صغيرة في هِسْپانيولا.‏ وفي وقت ابكر،‏ كان قد ابدى ملاحظة مشؤومة في سجلِّه:‏ «ان هؤلاء الناس غير حاذقين الى حد بعيد في استخدام الاسلحة.‏ .‏ .‏ .‏ وب‍ ٥٠ رجلا يمكنكم إخضاع الجميع وحملهم على فعل ما تريدون.‏» وتصوَّر ايضا استعمارا دينيا:‏ «لديَّ امل عظيم بربنا انَّ جلالتكما ستهديانهم جميعا الى المسيحية وسيصيرون جميعا ملْكا لكما.‏» وما ان جرى تنظيم المستوطنة في مكان دعاه لا ڤييا دي لا ناڤيداد (‏بلدة الميلاد)‏،‏ حتى قرر كولومبُس انه يجب ان يعود مع الباقين من رجاله بسرعة الى اسپانيا بأخبار اكتشافهم العظيم.‏