约拿单跟大卫的深厚情谊，是在大卫击杀歌利亚之后不久开始的。大卫勇敢无畏地维护耶和华的子民，必定令约拿单大受感动。大卫对扫罗说完事情的经过之后，“约拿单的心和大卫的心就连在一起，约拿单爱大卫就像爱自己一样”。（撒上18:1）既然两人都是英勇的战士，也是上帝的忠仆，他们就“立约”巩固彼此间的友谊。约拿单清楚看出上帝的灵在大卫身上。（撒上18:3）他不像扫罗一样嫉妒大卫，视之为自己的敌手。相反，他深深尊重上帝的处事方式，因而为他的年轻朋友树立了优良的榜样。扫罗想要杀大卫，约拿单并没有从旁协助，反而预先通知大卫，并为他求情。大卫被迫逃亡之后，约拿单特地去见大卫，还跟大卫立约，以确保大卫会庇护他和他一家。（撒上19:1－20:17）

约拿单再次在扫罗面前为大卫说项，却几乎为此赔上性命。扫罗勃然大怒，拿起矛来掷向约拿单，要刺死自己的儿子。约拿单按照约定的时间，往田野去跟大卫见面。表面上看来，他只是到野外练习射箭而已。（撒上20:24-40）两个挚友再次倾诉衷情，“互相亲吻，相对哭泣”。在圣经记载里，其他男子也曾以这种方式彼此表达友情；有些国家的人甚至今天仍然这样做。（撒上20:41；创29:13；45:15；徒20:37）后来约拿单在何列沙跟大卫最后一次见面，“使他靠着上帝坚强起来”，并重申两人所立的约。（撒上23:16-18）

扫罗屡次征伐大卫，圣经没有说过约拿单曾随父亲同行。后来以色列人跟上帝的仇敌非利士人作战，约拿单战死沙场，跟他父亲和两个弟弟在同一天去世。非利士人把他们的尸体挂在伯珊的城墙上。但基列的雅比的勇士把尸体取下来，带回雅比，在那里埋葬。后来大卫将扫罗和约拿单的骸骨转葬在洗拉的坟地里。（撒上31:1-13；撒下21:12-14；代上10:1-12）大卫深深哀悼挚友约拿单之死，并为扫罗和约拿单吟唱挽歌，称为“弓歌”。（撒下1:17-27）约拿单的儿子米非波设是跛脚的，父亲去世时才五岁。大卫王特别善待米非波设，让他经常跟自己同席用膳。（撒下4:4；9:10-13）

也许他的男子气概使扫罗特别钟爱他。看来父子俩的关系相当亲密。（撒上20:2）但这绝没有削弱约拿单对上帝的热心和对他挚友大卫的忠贞。