保羅每到達一個新的地方，通常都會先接觸猶太人，因為猶太人熟悉聖經，他可以用聖經跟他們討論，幫助他們明白好消息。一個學者認為，這顯示保羅關心同胞，又或者他想借助猶太人和其他敬畏上帝的人為踏腳石，好進而向外邦人傳道。（使徒行傳17:2-4）

保羅抵達帖撒羅尼迦後，也是先去猶太會堂。在那裡，他「根據聖經跟［猶太人］推理，

為了說服猶太人，保羅運用了優良的教導技巧，包括「推理」「解釋」和「引經證明」。a