Jonathans besondere Freundschaft mit David entstand, kurz nachdem David Goliath getötet hatte. Diese furchtlose Tat zur Verteidigung des Volkes Jehovas muss Jonathan tief beeindruckt haben. Als er Davids Bericht darüber hörte, ‘verband sich seine Seele mit Davids Seele, und er begann ihn zu lieben wie seine eigene Seele’ (1Sa 18:1). Die beiden mutigen Krieger und ergebenen Diener Gottes „schlossen dann einen Bund“ der Freundschaft. Jonathan konnte sehen, dass David Gottes Geist hatte (1Sa 18:3). Er betrachtete ihn – im Gegensatz zu Saul – nicht voller Eifersucht als einen Rivalen, sondern respektierte Gottes Handlungsweise und gab dadurch seinem jüngeren Freund ein vorzügliches Beispiel. Statt David auf Sauls Verlangen hin zu töten, warnte Jonathan ihn und versuchte zu vermitteln. Nachdem David gezwungen gewesen war zu fliehen, traf sich Jonathan mit ihm und schloss mit ihm einen Bund, der David verpflichtete, Jonathan und sein Haus zu schützen (1Sa 19:1 bis 20:17).

Als Jonathan eines Tages wieder mit Saul über David sprach, hätte es ihn beinahe das Leben gekostet, denn in einem Wutanfall schleuderte Saul einen Speer nach seinem eigenen Sohn. Wie verabredet, trafen sich Jonathan und David auf einem Feld, auf dem sich der Königssohn angeblich im Bogenschießen üben wollte (1Sa 20:24-40). Die beiden Freunde stärkten die Bande ihrer Freundschaft und „begannen einander zu küssen und umeinander zu weinen“, wie andere Männer es bekanntlich früher schon taten und wie es in manchen Ländern heute noch üblich ist (1Sa 20:41; 1Mo 29:13; 45:15; Apg 20:37). Zur letzten Begegnung zwischen Jonathan und David kam es später in Horesch, wohin Jonathan gekommen war, um „seine [Davids] Hand im Hinblick auf Gott“ zu stärken. Sie erneuerten auch ihren Bund (1Sa 23:16-18).

David trauerte sehr um den Tod seines lieben Freundes Jonathan. Er sang sogar ein Totenklagelied, betitelt „Der Bogen“, über Saul und Jonathan (2Sa 1:17-27). König David war zu Mephiboscheth, dem gelähmten Sohn Jonathans, der beim Tod seines Vaters fünf Jahre alt war, besonders gütig. Mephiboscheth erhielt schließlich einen ständigen Platz am Tisch des Königs (2Sa 4:4; 9:10-13).