Colón escribió que los nativos iban desnudos y estaban “muy bien hechos, de muy fermosos cuerpos y muy buenas caras”.

La odisea continuó, esta vez hacia el este. Cerca de Cuba descubrió una isla grande y montañosa, a la que llamó La Española. Y por fin los españoles encontraron una mediana cantidad de oro. No obstante, unos días después sufrieron un grave percance. Su nave capitana, la Santa María, encalló en un banco de arena, y no fue posible ponerla a flote de nuevo. Los nativos ayudaron de buena gana a la tripulación a recuperar de la nave todo lo posible. “Ellos aman a sus próximos como a sí mismo, y tienen una habla la más dulce del mundo, y mansa y siempre con risa”, dijo Colón.

Colón decidió fundar un pequeño asentamiento en La Española. Con anterioridad había registrado en su diario, en tono premonitorio: “Esta gente es muy símplice en armas, [...] con cincuenta hombres los terná(n) todos sojuzgados, y les hará(n) hazer todo lo que quisiere(n)”. Colón también previó una colonización religiosa: “Tengo mucha esperança en Nuestro Señor que Vuestras Altezas los harán todos cristianos, y serán todos suyos”. Tan pronto como el asentamiento estuvo organizado en un lugar al que denominó La Villa de la Navidad, Colón decidió que él y el resto de sus hombres regresasen a España rápidamente con las noticias de su gran descubrimiento.