Pengawas distrik mempunyai persyaratan rohani dan latar belakang pengalaman yang sama. Ia berkeliling dari wilayah ke wilayah, memberikan pelayanan setiap pekan sehubungan dengan kebaktian-kebaktian wilayah. Ia dan istrinya juga bekerja dalam dinas pengabaran bersama Saksi-Saksi di salah satu sidang dari wilayah yang sedang dikunjunginya. Ia mengawasi persiapan terakhir dari acara kebaktian wilayah dan memberikan beberapa khotbah selama kebaktian, termasuk khotbah umum.

Di banyak negeri para pengawas keliling mengadakan perjalanan dengan mobil atau menggunakan transport umum. Di negeri-negeri lain mereka mungkin menggunakan sepeda atau bahkan berjalan kaki. Lembaga membayar ongkos-ongkos transport dari pengawas keliling dan juga memberikan kepada mereka dan istri suatu tunjangan kecil untuk kebutuhan pribadi. Biasanya pengawas keliling dan istrinya mendapat penginapan dan makanan dari para anggota tiap sidang.