Den särskilda vänskapen mellan Jonatan och David uppstod kort efter det att David hade dödat Goljat. Denna orädda handling till försvar för Jehovas folk måste ha gjort ett starkt intryck på Jonatan. När han hörde David berätta om den sägs det: ”Jonatans själ [blev] bunden vid Davids själ, och Jonatan började älska honom som sin egen själ.” (1Sa 18:1) Dessa två, som var modiga krigare och hängivna tjänare åt Gud, slöt sedan ett vänskapsförbund. Jonatan kunde se att David hade Guds ande. (1Sa 18:3) Han betraktade honom inte avundsjukt som en rival, som Saul gjorde, utan respekterade Guds handlingssätt och utgjorde därigenom ett fint exempel för sin yngre vän. I stället för att tillmötesgå Sauls önskan att döda David varnade han David och försökte lägga sig ut för honom. När David blev tvungen att fly gick Jonatan ut för att möta honom och slöt ett förbund med honom om att David skulle skydda honom och hans hus. (1Sa 19:1–20:17)

Jonatan talade på nytt med Saul om David, och denna gång höll det på att kosta honom livet, för i ett raseriutbrott slungade Saul ett spjut mot sin egen son. Under förevändning att vilja öva bågskytte gick Jonatan ut på fälten och mötte David på en avtalad plats. (1Sa 20:24–40) De två vännerna bekräftade ännu en gång sin djupa vänskap och ”kysste varandra och grät över varandra”, något som det berättas om att också andra män gjorde och som det är vanligt att man gör i vissa länder än i dag. (1Sa 20:41; 1Mo 29:13; 45:15; Apg 20:37) Längre fram fick Jonatan tillfälle att träffa David i Hores, och han ”styrkte honom i hans förhållande till Gud”. De förnyade förbundet mellan sig. Detta var sista gången de träffades. (1Sa 23:16–18)

Det finns inget i Bibeln som tyder på att Jonatan deltog i sin fars jakt på David. Men i kampen mot Guds fiender, filistéerna, kämpade Jonatan till döds; han dog samma dag som två av hans bröder och hans far. Filistéerna hängde upp liken på muren i Bet-San. Några tappra män i Jabesh-Gilead tog emellertid ner dem och begravde dem i Jabesh. Senare förde David Sauls och Jonatans ben till Zela. (1Sa 31:1–13; 2Sa 21:12–14; 1Kr 10:1–12) David sörjde djupt sin nära vän Jonatans död och sjöng en klagosång över Saul och Jonatan, en sång som fick titeln ”Bågen”. (2Sa 1:17–27) Efter det att David blivit kung tog han särskilt hand om Jonatans ofärdige son Mefiboset, som var fem år när hans far dog. Mefiboset fick med tiden en fast plats vid kungens bord. (2Sa 4:4; 9:10–13)

Det var utan tvivel på grund av hans manliga egenskaper som Saul höll av honom. Det är tydligt att de stod varandra mycket nära. (1Sa 20:2) Men detta överskuggade inte Jonatans nitälskan för Gud och hans lojalitet mot sin vän David.