Noong panahong dumating ang Israel sa hanggahan nito (1473 B.C.E.), ang Canaan ay isang lupaing binubuo ng maraming estadong-lunsod o maliliit na kaharian, bagaman sa paanuman ay nagkakaisa pa rin pagdating sa ugnayan ng mga tribo. Halos 40 taon ang kaagahan, nakita ng mga tiktik na nagsiyasat sa lupain na ito ay isang mabungang lupain at na ang mga lunsod nito ay matibay na nakukutaan.​—Bil 13:21-29; ihambing ang Deu 9:1; Ne 9:25.

Noong ikalawang taon pagkatapos ng Pag-alis, tinangkang pasukin ng mga Israelita sa unang pagkakataon ang timugang mga hanggahan ng Canaan, ngunit wala sa kanila noon ang tulong ng Diyos, at natalo sila ng mga Canaanita at ng kaalyadong mga Amalekita. (Bil 14:42-45) Sa pagtatapos ng 40-taóng yugto ng pagpapagala-gala, muling umabante ang Israel papalapit sa mga Canaanita at sinalakay sila ng hari ng Arad sa Negeb, ngunit sa pagkakataong ito ay natalo ang mga hukbong Canaanita, at ang kanilang mga lunsod ay winasak. (Bil 21:1-3) Ngunit pagkatapos ng tagumpay na ito, hindi sumalakay ang mga Israelita mula sa T kundi lumigid sila upang makalapit mula sa S. Dahil dito, nakalaban nila ang Amoritang mga kaharian nina Sihon at Og, at dahil sa pagkatalo ng mga haring ito, napasailalim ng kontrol ng Israel ang buong Basan at Gilead, kasama ang 60 lunsod na may “mataas na pader, mga pinto at halang” sa Basan pa lamang. (Bil 21:21-35; Deu 2:26–3:10) Ang pagkatalo ng makapangyarihang mga haring ito ay nakapagpahina sa mga kahariang Canaanita sa K ng Jordan, at ang sumunod na makahimalang pagtawid ng bansang Israel sa natuyong Ilog Jordan ay naging dahilan upang ‘magsimulang matunaw’ ang mga puso ng mga Canaanita.