İskender 13 yaşındayken, özel eğitmeni olan Yunanlı filozof Aristoteles onun felsefe, tıp ve fen bilmine ilgi duymasına yardım etti. Aristoteles’in felsefi öğretilerinin İskender’in düşünüş tarzını ne ölçüde şekillendirdiği tartışma konusudur. Yirminci yüzyıl filozofu Bertrand Russell “birçok meselede ikisinin aynı görüşte olmadığı söylenebilir” diye yorumda bulundu. “Aristoteles’in politik görüşleri, çökmek üzere olan Yunan kent devletleri sistemine dayanıyordu.” Küçük kent devletleri kavramı, bir merkezden yönetilen büyük bir imparatorluk kurmak isteyen hırslı prense hiç de çekici gelmiyordu. Ayrıca yenenlerle yenilenlerin ortak yaşadığı bir imparatorluk düşü kuran İskender, Aristoteles’in Yunanlı olmayanlara köle olarak davranılması ilkesinin doğruluğundan da kuşku duyuyor olmalıydı.

Bununla birlikte, Aristoteles’in okumaya ve bilime karşı İskender’in ilgisini geliştirdiği kuşkusuzdur. Homeros’un yazılarına özel bir tutkusu olan İskender hayatı boyunca okumaya doyamadı. İddia edildiğine göre 15.693 satırlık İlyada şiirini ezbere biliyordu.

MÖ 340’ta 16 yaşındaki prensin babasının yokluğunda Makedonya’yı yönetmek üzere Pella’ya dönüşüyle Aristoteles’ten aldığı eğitim aniden son buldu.

Aristoteles ve öğrencisi İskender