Колумб написав, що голі тубільці були «ставними, маючи гарні постаті й дуже витончені риси обличчя».

Мандрівка продовжилася, цим разом на схід. Він знайшов великий гористий острів поблизу Куби, який назвав Ла ісла еспаньола (Іспаньола). Нарешті, іспанці знайшли досить велику кількість золота. Але через кілька днів сталось лихо. Флагманське судно Санта Марія сіло на піщаний мис і не могло плисти далі. Місцеві люди охоче допомогли команді врятувати стільки майна, скільки було можливо. «Вони люблять своїх сусідів, як самих себе, а також мають найніжніші й найласкавіші голоси й завжди усміхаються»,— сказав Колумб.

Колумб вирішив зробити мале поселення в Іспаньолі. Раніше він зловісно зауважив у своєму журналі: «Ці люди невмілі щодо зброї... 50 чоловіками можна було б підкорити всіх своїй волі й примусити їх виконувати все, чого забажається». Він також передбачав релігійну колонізацію: «Я маю велику надію на Нашого Господа, що Ваша Високість наверне їх усіх на християнську віру, і що вони всі належатимуть вам». Коли поселення було організоване в місці, яке він назвав Ла Вія де ла Навідад (Містечко Різдва), Колумб вирішив, що він і решта його команди повинна негайно вернутися в Іспанію з новиною про їхнє велике відкриття.